Anlass des Wettbewerbs ist das 20-jährige Bestehen von Dark Reading, das die Redaktion am 1. Mai begangen hat. Mit „Name That Toon" greift das Magazin ein bekanntes Format wieder auf, bei dem die Leserschaft aufgefordert ist, einen Cartoon mit einer eigenen Bildunterschrift zu versehen.
Im Mittelpunkt steht eine Szene, die zwei Zeitpunkte gegenüberstellt. Die Redaktion stellt mehrere Fragen zur Anregung: Was geht in den abgebildeten Personen vor? Was dachten sie 2006, und was geschieht 2026? Was sagen sie zueinander? Ebenso ist die Deutung als Suchspiel nach den Unterschieden zwischen 2006 und 2026 ausdrücklich erwünscht.
Wer mitmachen möchte, hat etwas mehr als drei Wochen Zeit, eine möglichst kreative, auf Cybersicherheit bezogene Bildunterschrift einzureichen. Eine Jury aus Redakteuren des Magazins prüft sämtliche Vorschläge und bestimmt den Gewinner. Der Cartoon wird danach mit dem Siegertext neu veröffentlicht. Belohnt wird der Gewinner mit einer öffentlichen Erwähnung und einer Geschenkkarte.
Für die Einsendung bis zum 26. Mai nennt die Redaktion mehrere Wege. Möglich ist eine E-Mail mit der Betreffzeile „Dark Reading 20 Toon". Alternativ können Vorschläge als Antwort auf den Social-Media-Beitrag des Magazins eingereicht werden – auf LinkedIn, Facebook, BlueSky oder X. Die Redaktion kontaktiert den Gewinner über denselben Kanal, über den die Einsendung erfolgte.