Wilson gehörte zu den Mitgründern von Dark Reading und gab schon mit dem Start im Mai 2006 die Richtung vor: kluge, gehaltvolle Berichterstattung in einem unverwechselbar lesbaren Stil, getragen von seinem fachlichen Tiefgang und gelegentlich von Humor, den er passend in Überschriften oder Texte einflocht.

Mit dem Wachstum der Publikation wuchs auch seine Rolle. Über weite Teile seiner 15 Jahre an der Spitze war er das Gesicht von Dark Reading gegenüber der Branche: Er erstellte Inhalte für Fachkonferenzen, vermittelte die geschäftliche Seite der Marke und förderte den Austausch in der wachsenden Sicherheitsgemeinschaft — ob formell oder informell.

Sein Ziel war eine Konferenz von Sicherheitsfachleuten für Sicherheitsfachleute, bei der nicht die jüngste Schwachstelle oder ein neues Forschungsergebnis im Vordergrund stehen sollte, sondern der Austausch über die relevantesten Bedrohungen. Diese Idee mündete 2017 in die von ihm geschaffene Konferenz INsecurity, die Chief Information Security Officers (CISOs) und andere führende Sicherheitsverantwortliche aus Unternehmen zusammenbrachte. In Runden nach der Chatham-House-Regel tauschten sie ihre Erfahrungen aus und erörterten neue Verteidigungsstrategien — in einem geschützten Rahmen ohne Einfluss von Anbietern.

Als Wegbereiter des Übergangs von gedruckten zu digitalen B2B-Medien entwickelte Wilson zahlreiche neue Formate. Er führte redaktionelle Webinare ein, ganztägige virtuelle Veranstaltungen lange vor der Pandemie sowie Forschungsberichte. Zudem schuf er eigenständige Bereiche innerhalb der Seite, die er „Sites within the Site" nannte: The Edge als Rubrik für Hintergrundstücke und Dark Reading Technology für Technik- und Produkttrends.

Bekannt war Wilson auch für seine Großzügigkeit. Er nahm sich Zeit, um zuzuhören, sein Team und andere in der Branche zu fördern und zu unterstützen; mehrere Wegbegleiter berichteten über die Jahre, wie er ihnen beruflich half.

Heute, so die Redaktion, lebt Wilsons unternehmerischer Geist in der jüngsten Generation von Redakteurinnen, Redakteuren und Reporterinnen fort. Das Team führt die Tradition fort, neue Wege zur Leserschaft zu suchen: mit Videoformaten, Technik-Trendanalysen, einem erzählerischen Podcast und spezialisierter internationaler Berichterstattung. Erprobt werden zudem Online-Umfragen, interaktive KI-Wissensagenten und Übersetzungen ins Spanische. Eng arbeitet die Redaktion mit ihrem CISO Advisory Board zusammen, einem Kreis von Sicherheitsverantwortlichen, der bei der Auswahl von Themen und Inhalten berät.