Die Faszination begann nicht mit dem Computer, sondern mit einer Neugier, die Juncker eher als Wissensdurst beschreibt. Der Apple IIc gab ihr nur eine Richtung. Das erste Programmieren in Basic beschreibt er mit einem Bild, auf das er im Gespräch mehrfach zurückkommt: „Es war, als bekäme ein Künstler zum ersten Mal einen Pinsel in die Hand und würde dann merken, dass man sich gar nicht auf das Papier vor sich beschränken muss – man erschafft sich seine eigene Leinwand."
Dann kamen die Modems. 300 Baud, für einen angehenden Teenager mit Apple dennoch Magie. Die Eltern schafften eines an, doch Juncker wollte – vor allem nach der Entdeckung von Wardialern – eine eigene Telefonleitung. Die Eltern lehnten ab. „Also tat ich, was jeder Hacker getan hätte": Er rief bei der Telefongesellschaft an und bestellte selbst eine Leitung. Am Morgen des Termins lief er im Keller Runden ums Haus, bis seine Körpertemperatur hoch genug war, um krank zu wirken und zu Hause bleiben zu dürfen. Als der Techniker kam, war der Junge allein – mit einem gefälschten Brief seines Vaters, der eine störungsarme Leitung für ein Modem begründete. Es funktionierte. Der Techniker hatte nichts, woran er die Unterschrift hätte prüfen können; einen Computer zur Textverarbeitung besaß die Familie ohnehin. „Im Grunde habe ich den ersten Deepfake gemacht: ein Kind, das seinen Vater imitiert und eine Telefonleitung bestellt. Ich hatte kein Recht dazu, aber es gelang."
Der Antrieb war profan: Er konnte sich die Spiele nicht leisten, die er wollte. Über das Modem lud er frühe Raubkopien herunter. Später arbeitete er mit einem anderen Hacker daran, Kopierschutzmechanismen zu umgehen – etwa bei SimCity, das vor jedem Start nach der Einwohnerzahl einer Stadt auf einem roten, nicht fotokopierbaren Blatt fragte. Gelöst habe das Problem allerdings ein anderes Mitglied der Gruppe, räumt er ein.
Der Bruch kam mit dem sprichwörtlichen Klingeln an der Tür. Seine Mutter öffnete, Juncker hörte mit: Man müsse reden, es habe offenbar Aktivitäten rund um das Anzapfen von Telefonleitungen und den Zugriff auf bestimmte Dienste gegeben. „Das stimmte. Erfolgreich war ich nicht, aber ich hatte es versucht." Seine Mutter widersprach zunächst – dann sah er, wie es bei ihr dämmerte. Es folgte der zweite Telefonanschluss weniger, eine Verwarnung und ein Umdenken. Die drohende Haftstrafe habe seine Haltung schlagartig umgelegt.
Im Studium kombinierte er Informatik mit Volkswirtschaft – „der langweiligste Nerd der Welt", wie er selbst sagt. Doch genau diese Mischung zeigte ihm, dass sich mit Software seriös gutes Geld verdienen lässt und seine Fähigkeiten auch dem Schutz von Systemen dienen können. Er zitiert Grace Hopper: „Der gefährlichste Satz der Sprache lautet: ‚Das haben wir schon immer so gemacht.'"
Ein dritter Faktor kam Anfang zwanzig hinzu: Gesundheitsprobleme, die ihn zur Frage führten, welches Erbe er hinterlassen wolle. Die Antwort sei leicht gesagt und schwer getan: die Welt ein Stück besser zurücklassen. Moral wurde für ihn zum Nordstern – der ihn, vermutet er, schon als Jugendlicher knapp am Gefängnis vorbeigeführt hatte.
Sein Wissen über Angriffe wurde zur Grundlage der Verteidigung. Nach leitenden Rollen in Forschung, Entwicklung und Engineering bei VMware, LANDesk und Ivanti wechselte er 2017 zu Code42, wurde dort 2020 CTO und kam im Juli 2024 mit der Übernahme zu Mimecast.